正統十四年（1449年）七月十六，明英宗朱祁鎮以皇弟郕王朱祈鈺監國，輔佐皇太子朱見濬留守京師。自己率英國公張輔、成國公朱勇、兵部尚書鄺埜、戶部尚書王佐、內閣大學士曹鼐、張益等文武百官五十余人，及京師三大營為主的二十萬大軍，號稱五十萬，鼓噪而出，北征瓦剌。
出征途中，英宗輕信寵宦王振，將一切大權軍政交其掌握，而王振既毫無軍政經驗，又在軍中依仗英宗崇信而濫施淫威，導致大軍行動混亂、令行不止。同時因英宗出兵倉促，糧草后勤準備不足，行軍組織不當，所以大軍內部自相驚亂，軍民夫役一路逃離，尸骸滿路，明軍軍心嚴重不穩。
八月初一，明軍在抵達大同后，前后失據、不敢作戰。而得到瓦剌真實實力的英宗和王振又十分害怕，于是命令自大同撤軍。回軍途中，明軍先繞道蔚縣、后改道宣府。八月初十，瓦剌追兵追蹤而至，恭順伯吳克忠、都督吳克勤、成國公朱勇等率軍殿后，抵擋瓦剌軍，雖英勇奮戰，但是寡不敵眾，明軍后衛全軍覆沒。
八月十四，在明軍與瓦剌交戰不利，準備退兵的當口，王振胡亂指揮，致使明軍進退失據，被圍土木堡。
因英宗輕信瓦剌追兵假意議和的建議，導致明軍在出營取水時被瓦剌軍突襲，陷入混亂而無法組織抵抗，大營潰散，一部分明軍投降，其余皆四散奔逃。
混亂中，隨駕的勛貴大臣：英國公張輔、駙馬都尉井源、兵部尚書鄺埜、戶部尚書王佐、侍郎丁銘、王永和，內閣大學士曹鼎、張益等五十余人都戰死沙場，明英宗本人被瓦剌俘獲。罪魁王振則在亂軍之中被無比憤恨的護衛將軍樊能錘殺。這就是明朝歷史上的“土木堡之役”。此戰明軍大敗，皇帝親征被俘，大明社稷幾乎陷入傾覆境地。
幸而在京大臣情在勢危如此急之下，于正統十四年（1449年）八月二十九，由兵部侍郎于謙為首，聯合向孫太后上奏，恭請皇太后降懿旨，立即迎立監國郕王朱祁鈺為新皇帝，以凝聚大明士氣，保衛京師安全，同時挫敗瓦剌以英宗來要挾大明的陰謀。孫太后同意了大臣們的請求，下懿旨立郕王朱祁鈺為帝，但同時明令依舊以英宗太子朱見濬為皇儲。
正統十四年（1449年）九月初一，朱祁鈺在京師正式即位，以明年為景泰元年，即大明第七代皇帝——明代宗（景泰帝）。景泰帝奉英宗為太上皇。
之后在景泰帝和于謙等主戰大臣的全力策劃和齊心協力指揮下，正統十四年（1449年）十月初一至二十，在抵抗瓦剌入侵京師的作戰中，大明君臣同心、士氣高漲，將瓦剌軍隊的進攻一一挫敗，迫使瓦剌軍隊裹挾被俘的英宗后撤返回塞外，并向大明派出使者要求議和，大明因此得以度過這場自立國以來所遭遇的最嚴峻危機。
瓦剌撤軍后，不甘心沒有從明朝獲取更多的利益，所以在景泰元年（1450年）六月又挾持者英宗來到大同邊鎮，謊稱送還英宗，要大同總兵郭登開門接納。郭登知道這是瓦剌詭計，所以據不開門，并策劃暗中出兵奪回英宗。瓦剌首領也先無奈，只得帶著英宗返回漠北，并再一次派出使者向明朝求和，言稱可以放回英宗，但是需要大明厚加賞賜，以為交換。
景泰元年（1450年）六月，景泰帝明禮部侍郎李實、大理寺少卿羅綺、指揮使馬政等攜帶詔書，前往瓦剌面見蒙古大汗脫脫不花和掌握實權的太師也先，商議議和，并迎回太上皇英宗事宜。
其實景泰帝內心是不愿意英宗返回京師的，那樣的話自己的地位就尷尬了，好不容易得來的帝位也將受到威脅。所以在李實和羅綺等出使瓦剌的時候，景泰帝的態度極為冷淡，只囑咐議和，沒有過多地安排迎回英宗之事，詔書中也沒有提及奉迎太上皇返回的詞語。
李實和羅綺抵達瓦剌后，因為沒有攜帶除了賞賜給也先和脫脫不花私人之外的其他金帛財物，這讓瓦剌上下以為可以憑借英宗大大敲明朝一筆的念頭落空，大為失望，對李實等使者的態度也轉為冷漠，眼看英宗南返之事就要落空。
景泰帝為了做做樣子，以塞天下悠悠之口，于是再次派出使者前往瓦剌，出使的是年近七旬的右都御史楊善和工部侍郎趙榮。和第一次出使不同，這一次景泰帝干脆就沒有賜予詔書和財物，讓楊善他們空手上路，景泰帝的意思，這一次使者們和瓦剌人象征性地談一談，順便刺探一下漠北的軍情即可，至于迎回英宗的事情，隨便說一說，迎不回來那是最好不過的了。
讓景泰帝沒有想到的是，就是這個六十多歲、毫不起眼的右都御史楊善，居然憑借著一己之力和出色的辯才，從瓦剌將被俘一年的英宗迎回京師，讓自己明面上欣喜、其實內心大失所望，其實還有埋怨和不滿。
楊善，是順天府大興縣人（即京師北京），生于洪武十六年（1384年）。十七歲的時候，身為生員的楊善因為主動參與燕王朱棣在北平（即后來的京師）發動的“靖難之役”，加入到守衛北平、對抗南軍的行動，并立下功勞，所以被燕王論功行賞，授予燕藩典儀所引禮舍人的官職。
洪武三十五年（建文四年、1402年），燕軍南下，渡江破京師（南京），消滅建文政權，奪取了靖難之役最后的勝利，燕王朱棣登基稱帝，成為大明第三代皇帝——明太宗（成祖）。成祖繼位后，大賞靖難功臣，年輕的楊善也因為當年守城功勞，被授予鴻臚寺序班官職。雖然楊善的序班官職只有從九品，但是他儀表堂堂、聲音洪亮，參與朝廷大典時嚴守職責、一絲不茍，令典禮儀式上的成祖多有矚目。
在成祖的關注和贊賞下，楊善逐步升遷，最后在永樂末年成為鴻臚寺右丞。洪熙元年（1425年），仁宗繼位后，楊善因為本職工作出色，擢升為鴻臚寺最高長官：鴻臚寺正卿。
正統六年（1436年），英宗繼位不久，身為鴻臚寺正卿的楊善因為兒子楊容偽造內宮太監書信而被彈劾，最后楊容被貶遣云南威遠衛。但是楊善本人，卻因為及時逢迎王振而被英宗所袒護，沒有受到牽連，之后還官升一級，進位為禮部左侍郎，兼管鴻臚寺。只有生員功名的楊善，深諳官場之道，被幾代大明皇帝所重用，幾乎走到官場頂點。
正統十四年（1449年）八月，英宗親征瓦剌時，身為禮部左侍郎兼鴻臚寺卿的楊善也隨駕侍候，在“土木之變”的大亂中，六十五歲的楊善居然從戰場逃出了生天、返回京師，創造了一個不大不小的奇跡。之后，在京師保衛戰中，楊善被新登基的景泰帝授予“提督京師守備”的職務，為保衛京師立下諸多功勛，可以說是大明度過這場危機的功臣之一。戰后，楊善因功被升遷為右都御史，繼續兼管鴻臚寺。
景泰元年（1450年）正旦，群臣入皇宮奉天殿，向景泰帝朝賀新禧，一片喜氣洋洋。但是在場的右都御史楊善卻獨自落淚，哭泣著說：
“新帝登基、諸臣朝賀，國家社稷福祉。但上皇猶在漠北，我曹在此相賀，為臣可如此乎？”
同僚聽見楊善這么說，都很慚愧。之后迎回太上皇的奏疏逐漸多了起來。從這件事上，就可以看出楊善對于英宗的感情和忠誠度。
景泰元年（1450年）七月，景泰帝派楊善出使瓦剌，商議議和事宜，但是沒有授予楊善詔書、也沒有撥付金銀財帛用于贖回太上皇英宗，其實就是略盡人事而已。但楊善出于回報英宗恩德賞識、以及借機一搏的的心思，在沒有獲得朝廷撥付錢物的情況下，自己變賣家產土地，準備了一批珍寶金帛，準備用于和瓦剌談判時贖回英宗所用。
抵達瓦剌后，楊善先是輾轉騰挪，將也先派來探聽虛實的下屬搪塞并忽悠過去，使得瓦剌人不能辨明大明虛實。也先聽說后，第二天親自接見楊善，準備從他口中獲取明朝君臣到底如何對待迎回英宗之事的態度。
在和也先的會面中，楊善發揮了無與倫比的辯才，向也先辯解當年因入貢互市產生齟齬的明朝賀瓦剌關系的原因，把責任都推給王振和瓦剌一方的下級官吏，請求消除各自芥蒂，重新互市。并在不經意間奉承夸獎了也先，稱贊瓦剌貴族善待英宗是仁德之心、順應天道，言稱歸國后將把也先等人的事跡告訴史官、寫入史書、代代傳頌。并肉麻地吹捧也先是頂天立地的男子漢，中原自古以來都沒有能夠與之相比的人。只把瓦剌諸首領捧得飄飄然如成仙一般，稀里糊涂就答應了楊善將英宗返還明朝，兩國達成和議的請求。
八月初二，已經“北迤”一年的英宗終于獲得自由，被也先放歸返回。楊善侍候著英宗一路兼程，八月十四抵達居庸關，回到大明國土。景泰元年（1450年）八月十五中秋節，土木堡之變周年，英宗和楊善一行從安定門入城，返回了闊別一年的京師。
景泰帝弄巧成拙，沒想到楊善居然真的把太上皇迎回來了，心中著實不爽，但是在表面上又不能表現出來，只能捏著鼻子忍了，并親自在皇宮東安門外迎接哥哥的回歸。據《明史紀事本末》記載，英宗和景泰帝見面時情景感人，兄弟間熱淚盈眶，噓寒問暖，互致問候，一派兄友弟恭場面。實際上兄弟倆內心中是個什么感受，那就不知道了。
楊善依靠過人的辯才和出色的頭腦，用一己之力將陷入敵營的英宗解救回來，確實立下大功，朝臣們都稱贊其勞苦功高，將他和保衛國家的大功臣于謙相提并論，號稱“論社稷功則于謙為首，論歸太上皇功則楊善為最。”楊善自己也認為將要獲得朝廷厚賞，加官晉爵。
但是景泰帝對于楊善的“功勞”卻怎么也欣賞不來、甚至暗地里怨恨他多此一舉，簡直是給自己找不痛快。于是在不得不加賞楊善“迎回太上皇之功”時，只是隨意地將楊善官升一級，進位左都御史而已，其他財物賞賜就免了。后來在大臣們的堅持下，景泰帝才勉強于景泰二年（1451年）加授楊善太子太保，以為酬庸。
英宗南歸后，被疑心作祟的景泰帝軟禁于南宮居住、加派守衛、時刻提防、以免兄長卷土重來。英宗居住于南宮中，生活窘迫，形同囚徒，在惶恐不安中度過了七年多的軟禁生涯。
景泰八年（1457年）正月，景泰帝病重，即將不起。之前他已經在景泰三年（1452年）五月廢黜英宗長子朱見濬的皇太子之位，改立自己的兒子朱見濟為新太子。朱見濟卻無福承受，于景泰四年（1453年）十一月病夭，導致儲位空虛。而景泰帝之后一直沒有生出子嗣，所以大明儲君也遲遲不能確立。至景泰八年，景泰帝病重不起，大明社稷一時間陷入了無人繼承的境地。
就在這關鍵時刻，以武清侯石亨、左副都御史徐有貞、前軍都督府右都督張軏、司設監太監曹吉祥等為首的一幫有野心的臣子，為了奪取“擁立之功”，經過事先策劃，最終決定鋌而走險，迎在南宮的太上皇復位，從而實現飛黃騰達的目的。
景泰八年（1457年）正月十六晚，石亨、張軏、徐有貞等人率私兵千余人，自長安門直闖南宮，會合早有準備的英宗，簇擁著英宗登上準備好的御輦，直奔皇城奉天殿。一行人至東華門后，守門士卒見有人無故闖們便出聲喝止，英宗親自大聲回應：
“朕太上皇也！”
于是士卒們不敢阻擋，英宗得以入東華門登奉天殿，進入殿內。曹吉祥則事先守候在奉天殿下，準備接應事宜，等早朝百官入宮朝拜時，令彼等拜伏于殿前，三呼萬歲，一時間殿外鐘鼓齊鳴，英宗端坐奉天殿御座之上，宣告重返闊別七年多的皇位。這就是明代中期歷史上著名的“奪門之變”。
在這場密謀的政變中，太常寺卿許彬和左都御史楊善也有參與策劃，但是因為年紀太大，所以沒有沖在奪門第一線，而是暗地里為其他人出謀劃策，促成大事。奪門之變之所以能夠成功，除了石亨、徐有貞等人冒險從南宮中接出英宗、直趨皇宮奪位以外，許彬和楊善之前的策劃和居中聯絡也起到了很大作用。
英宗復位后，改景泰八年為天順元年，廢景泰帝為郕王，軟禁于西苑。之后在石亨、徐有貞的唆使下，英宗下詔逮捕并殺害了當年擁立景泰帝、保衛京師的功臣于謙、王文等景泰重臣，貶斥了內閣首輔陳循，以使得“奪門之變”師出有名。二月十九，已廢為郕王的景泰帝在西苑不明不白的薨逝，英宗賜了個“戾”字惡謚給弟弟，稱其為郕戾王。景泰帝去世后沒有葬入昌平皇陵，僅僅以親王之禮葬于西山。他的死，標志著英宗“南宮復辟”的完全成功。
重登皇位后，英宗大肆封賞擁立自己復位的“功臣”，石亨晉爵“忠國公”、加封奉天翊衛推誠宣力武臣、賜丹書鐵劵；徐有貞得到榮耀無比的“文臣封爵”待遇，被加封為“武功伯”，授內閣首輔、華蓋殿大學士兼兵部尚書；張軏則晉爵為“太平侯”、奉天翊衛推誠宣力武臣、賜丹書鐵劵；曹吉祥執掌司禮監，出任掌印太監、并協理京營，這些“奪門功臣”們，在天順初年確實實現了“飛黃騰達”的目標。
至于沒有直接參與“奪門”的許彬和楊善，英宗也一一封賜：許彬先授禮部右侍郎兼翰林院學士，入文淵閣與首輔徐有貞共掌內閣。天順元年（1457年）六月，徐有貞倒臺，許彬繼任內閣首輔，成為大明文臣第一人。
而當年憑一己之力自瓦剌迎回太上皇英宗、此次又參與擁立英宗復辟的大功臣楊善，此時更是受到了英宗的豐厚回報：由左都御史直升禮部尚書，并以文臣出任武職，“掌左軍都督府事”，這在整個大明王朝三百年間，都是極為罕見的事。
除晉封文武官職之外，英宗還額外加授楊善爵、勛、祿及功臣號、鐵劵：奉天翊衛推誠宣力武臣、特進光祿大夫、柱國、興濟伯，歲祿一千二百石，賜丹書世券。后來英宗覺得文臣用“宣力武臣”稱號不倫不類，所以改楊善功臣號為“奉天翊衛推誠守正文臣”。
楊善以區區生員的功名，經過四十年的不懈努力，終于攀爬到大明官場的頂峰，成為正一品文臣（其實是勛臣），實在是異數也。
楊善因功封爵加官后，氣勢烜赫無比，并憑借自己的地位大肆招權納賄，聚斂財富。英宗因其功高，所以對他的所作所為基本不予追究。而楊善的四個兒子因為當年隨同他一起前往瓦剌迎回英宗，所以一同被授予官職，其他養子、侄子等也大多因為楊善的緣由被授官，前后達十多人。
天順二年（1458年）五月，七十五歲的楊善去世，英宗追贈他為興濟侯，賜謚號忠敏。由其子楊宗承襲興濟伯爵位。憲宗時期，追革“奪門”之功，楊宗被免去興濟伯的爵位，但是依舊被授予世襲金吾衛指揮使的世職，代代傳承，直至明末。楊善的孫子楊偉增還迎娶了英宗第四女崇德公主，成為大明外戚。楊善生前身后的一系列鉆營策劃，惠及了自己以及家族，確實是人生贏家。