以在上海灘的勢力來說，杜月笙無疑還是要強過王亞樵的，號稱“三百年幫會第一人”的杜月笙綜合實力還是碾壓王亞樵的。
杜月笙背靠上海青幫，壟斷上海灘的鴉片貿易，甚至可以和蔣介石對上話，能把黑社會幫派做到杜月笙這個程度的，整個歷史上都十分少見。
1925年杜月笙與黃金榮、張嘯林并稱上海灘三大亨，勢力也達到了巔峰。
而王亞樵是何須人也呢？要說王亞樵離不開斧頭幫，斧頭幫前身是安徽勞工上海同鄉會，之所以叫斧頭幫，就是因為這幫人給你玩硬的，有資本家欠勞工的錢，王亞樵就讓這些勞工兄弟一人拿把斧頭去討債，在王亞樵的帶領下成為上海灘比較叱咤風云的組織。
要說王亞樵和杜月笙誰厲害，軍統頭子沈醉總結的最好："世人都怕魔鬼，但魔鬼怕王亞樵······上海灘超級惡霸黃金榮、杜月笙一類流氓泰斗遇上王亞樵，也得趕緊繞道走。"
青幫和斧頭幫頭舉上海一片天不可能沒有矛盾，尤其是斧頭幫在很多時候已經觸及到青幫的根本利益了，雙方矛盾逐漸尖銳化。
（杜月笙）
最后因為江安輪號，雙方進行了激烈對抗，輪船招商局的董事長李國杰為了奪回招商局，雇傭王亞樵前去刺殺國民政府安插在招商局的總辦趙鐵橋，前提就是以江安輪號為報仇。
王亞樵完成暗殺后，江安輪卻被青幫的人給占了，這就讓王亞樵非常氣憤了，原來占領江安輪的人是青幫中層人員，是張嘯林的侄子，杜月笙的門徒張延齡。
張延齡仗著這層關系，拒不交付江安輪。
當時李國杰從中斡旋，也沒有擺平，寧肯將江華輪送給王亞樵，也不愿既得罪青幫，又得罪斧頭幫。
但是事情發展到這個份上，已經不是錢能擺平的，斧頭幫和青幫之間，爭的就是一口氣。
（張嘯林）
在張延齡遲遲不肯交付江安輪的情況下，王亞樵派人把張嘯林家的警犬藥死了，張嘯林還想和斧頭幫叫板，因此又整了兩條德國警犬，并且給保鏢配上了槍，結果過了幾天，張嘯林家的墻被炸個窟窿。
第二天，杜月笙就表示不再插手江安輪的事，讓王亞樵該怎么辦就怎么辦，最后張嘯林也只得忍了，交出了江安輪。
關于杜月笙為何會服輸，據說杜月笙當時跟門徒這樣說：“他們人人都肯拼死，我們生活比他們優裕，大家都不肯拼死，如何斗得過？大家忍讓他們一時好了！”
據說為了這件事，王亞樵還敲詐了杜月笙十萬大洋才算和解，可見在青幫與斧頭幫的交鋒中，青幫被挫敗了。
當然，王亞樵和杜月笙并不只這點恩怨，熱河事變的時候，張學良迫于輿論壓力，通電下野，隨后張學良到上海閑居，當時全程由杜月笙接待，并且住在杜月笙的府上，結果王亞樵送去一個拆了引信的炸彈，告誡張學良，要么離開上海去抗日，要么就等死。
據說，杜月笙前腳跟張學良打包票，在上海的地界上沒人敢不給他杜某人的面子，后一腳一看是王亞樵送來的，直接勸張學良，不要惹王亞樵。
王亞樵的厲害之處在于，已經膽大到無法無天的地步，不止是對抗青幫三大佬，恐嚇張學良，就是蔣介石、汪精衛、宋子文這樣的國民政府要員，王亞樵派人就去刺殺。
在廬山的時候，蔣介石也就差那么一丟丟就被王亞樵的人給做了，因此才有了蔣介石一提王亞樵就假牙發酸。
后來王亞樵刺殺汪精衛案爆發，最終選擇出逃香港，斧頭幫也群龍無首，結果這段時間杜月笙的門徒打死了職工，王亞樵得知后，身在香港也要給杜月笙寫信："你放任門人草菅人命，毫無人道，吾當小試牛刀，以為懲戒。"
杜月笙找人托關系，這才算拉倒。
以杜月笙的身份地位，對于王亞樵如此懼怕，還是那句話，穿鞋的怕光腳的啊！