晁蓋攻打曾頭市，的確是沒有帶軍師吳用。
縱觀整個水泊梁山的歷史，尤其是在招安之前，吳用沒有參加過的征戰的確不多，而晁蓋自宋江上山之后就幾乎沒有親自下山指揮過征戰，攻打曾頭市其實是宋江上梁山之后晁蓋的唯一一次親自出征。
及時雨宋江上了梁山之后，包辦了大大小小的對外的征戰，沒有給晁蓋一次機會。其實晁蓋也是很想自己親自帶兵出征，但宋江的一句一句“哥哥是山寨之主，不可輕動”，就把帶兵打仗沖鋒陷陣的“功勞和風險”一并攬到自己身上，這也是宋江在水泊梁山的地位不斷的鞏固的根本原因。
宋江出征，幾乎每次都必然帶上吳用。他是一個冷靜的，心思縝密的人，很少冒險，他認為軍師吳用的作用是不可替代的。
但是，晁蓋攻打曾頭市這唯一的一次“御駕親征”，他居然就沒有帶上吳用，究竟是為什么？
宋江數次征戰，基本上都是安然無恙，得勝回山，博得一片贊譽，為什么晁蓋就只下了這一次山，便帶來了殺身之禍并且最終命喪黃泉？
其實，還有一個細節，就是晁蓋攻打曾頭市親點了跟隨人員，用的是“請”，他沒有“請”吳用，但是吳用也沒有自告奮勇，沒有以輔佐晁蓋這個正宗老大為己任，而是選擇了沉默。這又是為什么？
當曾頭市的狂妄激怒了晁蓋，決心親自帶兄弟下山攻打曾頭市的時候，宋江也還是以“哥哥是山寨之主，不可輕動”進行過勸說，但是顯然已經無法阻止晁蓋的決心。究竟是什么徹底激怒了晁蓋？
這些其實是晁蓋攻打曾頭市的諸多疑問，而這些疑問的最終指向，就是晁蓋和宋江的關系發生了“質的變化”，昔日的生死好兄弟已經有了相當深的隔閡，出現了嚴重的不信任。
我們看看這個“晁蓋攻打曾頭市”的過程，通過對過程的細細觀察和分析就會得出這些“為什么”的答案。
晁蓋攻打曾頭市，起因是因為一匹名叫“玉照獅子”的寶馬。這匹寶馬是一個叫段景住的盜馬賊投靠水泊梁山的“覲見禮”，這個覲見禮不是送給水泊梁山的老大晁蓋的，而是送給宋江的，在段景住的心里，晁蓋的地位是不如宋江。對此，晁蓋如果沒有想法肯定是不符合邏輯的——江湖上已經不太把他這個水泊梁山的“正宗寨主”放在眼里了。
段景住的這個覲見禮沒能送到宋江的手上，這匹“玉照獅子”寶馬被曾頭市搶走了。
但是，宋江在通過戴宗之口向晁蓋匯報這件事的時候，重點已經不是寶馬被搶，而是曾頭市對水泊梁山的“蔑視”和與與水泊梁山為敵，并以剿滅水泊梁山為己任的“口出狂言”——剿滅晁蓋上東京，生擒及時雨，活捉智多星。
這個時候，那匹玉照獅子馬就已經變的無足輕重了，如果不滅了這個號稱有曾家五虎和武功蓋世的史文恭的曾頭市，水泊梁山的江湖地位就會“威風不再”。
其實，戴宗的匯報，并非是宋江利用此事激怒晁蓋，至少在主觀上并非如此，宋江這個人，是不會僅僅為了搶回那匹玉照獅子寶馬就和曾頭市開戰，那樣的話顯得他宋江的格局太低，他是要找到一個攻打曾頭市的“正義的理由”。
干掉與水泊梁山為敵的曾頭市就是正義的理由——曾頭市的挑釁在前，你不仁就別怪我無義。這是宋江慣用的手段，三打祝家莊就是如此。
但這的確是激怒了晁蓋——自己的兄弟開始拿自己不當回事已經很鬧心了，這個曾頭市也跟著湊熱鬧，拿我晁蓋不當回事，老虎不吃人還真的被當成病貓了？
賭氣，憤怒，急于證明自己是晁蓋執意要親自帶兵下山攻打曾頭市的核心心態，這種心態讓晁蓋在下山的時候，是帶著賭氣的成分“選擇用人”。
在晁蓋所選的二十個將領當中，一個宋江的心腹都沒有，林沖，呼延灼是能打的主，劉唐，，阮小二，包括白勝是他的心腹。晁蓋連那個白日鼠白勝都帶上了，但是他就是沒有帶上吳用。
拒絕宋江的勸說，拒絕吳用的幫助，甚至是在出征前大風刮倒旗桿的“不祥之兆”的面前執意要下山，晁蓋攻打曾頭市的賭氣成分非常明顯。
在這個過程中，吳用的態度倒是比較值得關注，作為水泊梁山的第三把手，在山寨是軍師，還是晁蓋的最核心的班底成員，輔助寨主晁蓋出征打仗出謀劃策是他的本職工作，但是，晁蓋沒有點他的將，也沒有看到吳用自己主動請纓或者主動履行自己職責的任何言行。
這就耐人尋味了。如果吳用堅持要隨晁蓋下山，而晁蓋執意不肯，那么晁蓋的賭氣成分就更加明顯，吳用的行為就是算“順水推舟”，或者吳用的內心當中，這個大哥的生死安危已經不重要了。
其實，在晁蓋攻打曾頭市之前，已經目睹了宋江和吳用之間的密切配合和默契程度。宋江上梁山之后開始實施“招安”的計劃，吳用一直是堅決支持并追隨左右，出謀劃策。無論是三打祝家莊，攻陷高唐州，賺取“金鈴吊掛”，乃至降伏芒碭山等等，都有吳用的核心作用。
但是，到了晁蓋出征的時候，吳用卻沉默了。這個時候，晁蓋和吳用已經在實質上分道揚鑣了。
這樣就形成了一個互不信任的局面：晁蓋認為沒有你吳用我照樣可以辦事，而吳用的心思也已經不在晁蓋身上而和宋江達成了同盟。這種情況下，晁蓋不帶吳用就是一個信號：晁蓋已經有了通過這次親自掛帥攻打曾頭市改變自己的地位正在被逐步架空的不利局面的強烈愿望。
然而，久不經征戰的晁蓋還就真的成了“病貓”，指望攻打曾頭市扭轉局面的愿望在他的賭氣，憤怒，急于找回面子的心態下，不但沒有爭回面子，自己的臉上反而挨了一支要命的毒箭。
晁蓋遇害在主觀上來看，宋江和蓄意謀害的證據不足，主管動機也不充分，但是激怒了晁蓋，并且有明顯的“隔山觀火斗”的跡象。
說到底，觀念不同了，分道揚鑣是早晚的事情。晁蓋致死也不贊同宋江吳用甚至是公孫勝的“招安”路線，所以臨死前用“捉得射殺我的，可做山寨主人”的遺囑也就變得比較好理解了。