在名將輩出的三國時期，夏侯惇確實沒有什么拿得出手的戰績。僅在《三國志》中，他就有五次大敗仗的記載，而且還都是實實在在的敗仗：
敗仗一：當年討伐董卓時，夏侯惇自告奮勇打先鋒，結果大敗而歸。不過當時的西涼軍驍勇善戰，打不贏也很正常；
敗仗二：曹操征徐州，夏侯惇留守老家。結果呂布偷襲，老家被端了，他引兵去救，居然被雜兵俘虜了，丟了大臉；
布退還，遂入濮陽，襲得惇軍輜重。遣將偽降，共執持惇，責以寶貨，惇軍中震恐。——《三國志·夏侯惇傳》
值得一提的是，夏侯惇中計并被偽降的呂軍劫持后，軍中震恐。他的部將韓浩聲稱：按照國法，曹軍將不考慮人質（夏侯惇）的安全，并做出要強攻的姿態。拿現在的話說就是警察不接受任何的談判，人質和綁匪都會被消滅！此舉將劫持者嚇尿了，便趕緊放了夏侯惇。韓浩順勢把劫持者全殺光，以振軍威。曹操聽說這件事后，點了個贊。并將攻擊劫質者不用顧忌人質定為法令，于是以后就沒再發生劫持人質事件。
且吾受命討賊，寧能以一將軍之故，而縱汝乎？因涕泣謂惇曰："當奈國法何！"促召兵擊持質者。……太祖聞之，謂浩曰："卿此可為萬世法。"乃著令，自今已后有持質者，皆當并擊，勿顧質。——《三國志·夏侯惇傳》
敗仗三：曹操從徐州撤回，搞定呂布后，夏侯惇率軍尾隨追擊呂布，然后中了埋伏，一只眼睛被射瞎了；
敗仗四：呂布與劉備翻臉，夏侯惇奉命去救劉備，然后被高順擊敗，沒能增援成功。導致劉備被呂布暴揍，妻子被呂布俘虜。而劉備本人則單身逃走；
敗仗五：劉備投奔荊州劉表，夏侯惇奉命去攻打，結果博望坡一戰，夏侯惇被劉備狠狠的給教訓了一頓；
并且，這也是劉備為數不多的完勝戰例！
如果再加上曹操征張繡，自傲兵敗，由夏侯惇統領的青州軍乘機燒殺劫掠的話（最后是于禁替他擦了屁股）。夏侯惇的領兵失敗案例，就是六次了。
由以上敘述來看，夏侯惇領兵能力差，當主將每戰必敗，這是洗不白的。輸給西涼軍可以理解，輸給呂布、張遼、劉備這種老兵油子也可以理解，但是他連自己的兵卒都管不住，這就不能理解了。所以后來曹操將他調離前線，成為曹操后期唯一不被派往前線作戰的親信，只擔任中央派到到前線督戰的角色。也是情理之中的。
不過單獨領兵打仗不行，不代表夏侯惇百無一用。他也有強項，他在內政與后勤方面的能力還是很出色。并且夏侯惇生性儉樸，有多余家財便會分送下屬，是當時終身皆未貪污的清廉之士。很受曹操的重用。
當然了，能搞內政，能負責后勤，生性簡樸的人——多的是！也不止夏侯惇一個人。這些并不是曹操重用他的關鍵原因。
他受曹操重用的關鍵原因，還在于他的資歷和他與曹操的關系。當資歷＋關系產生了化學反應后，其結果就是專制社會，君主對臣子最大的肯定——無比的信任！
先說說夏侯惇的資歷。
夏侯惇跟隨曹操的起步就很高，曹操當年逃出洛陽后，在老家招兵討伐董卓。夏侯惇就是當時跟著曹操創業的核心領導班子。
太祖行奮武將軍，以惇為司馬。——《三國志·夏侯惇傳》
當時的曹操沒有正式官職，估計也應該是沒有長史的，所以夏侯惇的司馬身份無疑就是曹操的副手，是曹操之下的第二人，高于曹仁和夏侯淵的別部司馬。
初平二年以后，曹操有了自己的地盤。夏侯惇擔任折沖校尉，荀彧擔任曹操的司馬。從這個時候開始，夏侯惇和荀彧就確立了他們在曹操團隊中的地位高于眾人的存在。
后來天下三分的態勢趨于穩定，曹操分別在漢中、襄陽、淮南設立三個前沿基地，交由自己最信賴的三個人統領，這三個人分別是負責漢中的夏侯淵、負責襄陽的曹仁、負責淮南的夏侯惇。并且夏侯惇還是唯一不需要自己親自領兵的人，他只需要督軍，指揮張遼、樂進在前線賣命即可。
以夏侯惇的能力和他在曹魏的至高地位，他的資歷真的是起了很大的作用。
再說夏侯惇與曹操的關系。具體的關系不用細說了，普遍都認為曹操和夏侯惇是堂兄弟的關系。這里只說一點，就是夏侯惇對曹操的忠誠度，和曹操對夏侯惇的信任度。
曹操當漢朝丞相時，他旗下文武百官都授領魏國的官號，只有夏侯惇不一樣，他也領漢朝的官職（前將軍）。于是夏侯惇便上書曹操，希望也給他改封魏官，表明他是忠于魏國的。但曹操卻認為，夏侯惇與他同為漢官，大家是友臣，夏侯惇怎能屈就魏國的官號呢？夏侯惇因此便不再繼續上書，仍然以漢官的身份在朝中工作。
從這一點來看，曹操對夏侯惇是非常非常信任的。幾乎是無人能及，估計連曹丕、曹植這些曹操的兒子，老曹對他們的信任度，都未必有夏侯惇那么深厚。曹操稱王后，夏侯惇也成為唯一可以不經通報自由進出曹操房間的人，在世時是真正一人之下萬人之上的重臣。
另外，在《曹瞞傳》和《世語》中，還記載了一個夏侯惇與曹操關系親密的事件。
當時有個叫桓階的人勸曹操稱帝，夏侯惇則認為不應稱帝，而是先定蜀、吳，然后再學上古禪讓之舉改朝換代的建議。曹操聽從了夏侯惇的意見，把稱帝的機會留給了兒子曹丕。后來曹操病死，沒能活到一統天下的那天，夏侯惇為此追悔莫及，最后也在曹操去世后半年，也跟著一起去了。
“曹瞞傳及世語并云桓階勸王正位，夏侯惇以為宜先滅蜀，蜀亡則吳服，二方既定，然后遵舜、禹之軌，王從之。及至王薨，惇追悔前言，發病卒。——《三國志》
據記載，夏侯惇死后，曹丕為之哭的稀里嘩啦的：
“……庚午，大將軍夏侯惇薨。……王素服幸鄴東城門發哀。——《三國志》
后來東晉的孫盛評價：對于同族，天子在宗廟門外哭祭即可。曹丕跑到城門去，是失掉天子禮儀的事情。
孫盛曰：在禮，天子哭同姓于宗廟門之外。哭于城門，失其所也。
曹丕是個多么渣的人，在這就不細說了。連他都為夏侯惇哭的稀里嘩啦，只能解釋為曹丕是真的十分敬愛這位為他父親征戰一生的叔父。
總的來說，夏侯惇不適合為將，尤其是不適合單獨領兵。他的戰功戰績確實不行。但是他的資歷，他與曹操的相互信任關系，是任何人都比不了的。在專制社會，作為一國之君：一個可以無比信賴的人，遠比能力超凡絕倫的人要珍貴。
這就好比，某個人當年陪老板在凌晨三點半一起抗過包，在關鍵時刻替老大擋過刀。他在老板、老大心里的地位，遠比那些后加入的人，要高的多得多。至于他的業務水平不行，那有什么關系呢？老板自身的業務水平高就行了。而最信賴的人，只需要對老板忠誠就可以了。